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GWの海外旅行は、混雑や満席、空港の慌ただしさを理由に避ける方も少なからずいらしゃるでしょう。2026年のGWは、5連休をベースに有給休暇を組み合わせれば、大型連休化が可能です。せっかくの連休のチャンスを逃したくないですよね。確かに空港は混雑はしていますが、それは日本を出発するまでの話。ひとたび、現地に到着してしまえば、そこにはいつも通りの街のリズムが流れています。

今回の特集では、「行ってよかった」と心から思える街、そして「GWでも疲れにくい」街をテーマに、旅のスタイル別に厳選。移動のストレスより、その先にある時間の質を大切にしたい人へ。今年のGWは、“混雑を承知で行って正解だった”と思える旅先を見つけてみませんか。

 

★★★

 

GWの海外旅行というと、どうしても気になるのは空港の混雑や航空券の取りづらさ。そのせいで、「GWは避けた方がいい」と感じている人も多いかもしれません。けれど、よく考えてみると、その混雑はほとんどが“日本側の事情”。目的地に到着すれば、街はいつも通りの表情で、旅人を迎えてくれます。

大切なのは、移動の疲れを前提にしても、到着後にきちんと回復できるかどうか。今回の特集では、GW期間でも無理なく楽しめて、「行ってよかった」と後からじんわり効いてくる都市を、カップル・友達や家族・一人旅という3つのスタイル別に紹介します。

 

◆混雑しても行ってよかった街

||カップル向け||

リスボン／ポルトガル

リスボンの魅力は、景色や名所そのものよりも「時間の流れ方」にあります。

アルファマ地区の石畳、坂道を縫うように走る路面電車、テージョ川に沈む夕陽。どれも派手ではないけれど、心の奥に残る風景です。

名物のバカリャウ料理やエッグタルトを味わいながら、会話が自然と深まるのもこの街ならでは。

少し足を伸ばせば、ワインと川の街ポルトも選択肢に入り、旅に物語性を持たせたいカップルにぴったりです。

 

||友達・家族向け||

シンガポール

 

「短い日程でも満足度が高い」——それがシンガポール最大の強み。

マリーナベイの近未来的な景観、ローカル色豊かなホーカーズ、緑あふれる植物園まで、コンパクトな国の中に多彩な体験が凝縮されています。

食事の選択肢が幅広く、辛さや好みに応じて調整しやすいのも家族旅行向き。

移動がスムーズで治安も良く、世代や趣味の違うメンバーがいても「全員が楽しめた」と感じやすい都市です。

 

||一人旅向け||

ベルリン

 

ベルリンは「見せる街」ではなく、「考える余白をくれる街」。

歴史の痕跡が残るベルリンの壁、重厚な博物館群、自由な空気が流れるアートエリア。どれも一人で向き合うからこそ意味を持ちます。

名物のカリーヴルストや気軽なビアガーデンも、一人で入りやすい雰囲気。

予定を決めすぎず、気分で歩くほど満足度が上がる、内省型の旅に最適な都市です。

 

◆ GWでも疲れにくい街

 

||カップル向け||

バンクーバー

 

自然がすぐそばにある安心感。

バンクーバーでは、街歩きの延長で海や森に触れることができます。

スタンレーパークの散策、海沿いのカフェ、地元食材を活かした料理。どれも“頑張らなくていい観光”。

移動や人混みに疲れやすいGWでも、心身のバランスを取り戻しながら過ごせる、静かな幸福感のある都市です。

 

||友達・家族向け||

ホノルル

 

ホノルルは、旅の主役を「人」に戻してくれる場所。

ビーチ、ショッピング、自然、グルメと王道が揃い、行動を分けても合流しやすいのが魅力です。

名物のロコモコやガーリックシュリンプなど、食の楽しみも豊富。

GWの混雑を感じても、到着後はリゾートの空気がそれを包み込んでくれます。

 

||一人旅向け||

台北

 

 

台北は「一人でいることが自然な街」。

故宮博物院や寺院巡り、ローカル市場、夜市グルメまで、自分のペースで楽しめます。

魯肉飯や小籠包など、一人でも入りやすい名店が多いのも大きなポイント。

日本から近く、文化的な距離も近いからこそ、心を整え直すGW旅にちょうどいい選択肢です。

 

★★★

 

いかがでしたか？

GWの海外旅行は「混む・高い・疲れる」というイメージを持たれがちですが、実は準備の仕方次第で快適さは大きく変わります。まず航空券は、直行便にこだわりすぎないこと。乗り継ぎ1回でも、時間帯や空港をずらすだけで空席が見つかることがあります。出発日は前後1日動かせるかどうかも、価格と混雑回避の分かれ道です。

ホテルは「中心地ど真ん中」よりも、公共交通で10〜20分圏内を目安に。人の流れから少し外れるだけで、静かさと価格のバランスが取れます。GWは早めの全額前払いより、キャンセル条件が緩いプランを押さえておくのも安心です。

現地では、予定を詰め込みすぎないことが最大の注意点。

GWは移動そのものがイベントになりやすい時期です。観光は「必須1〜2カ所＋余白」を意識し、体力と気分に合わせて調整できる余地を残しましょう。

混雑を避けるのではなく、混雑しても疲れにくい選択をする。それが、GWの海外旅行を「行ってよかった」に変えるコツです。

投稿【GWでも疲れにくい】「行ってよかった」と思える街 6選は三井住友海上　海外旅行保険の最初に登場しました。